Dyrendal var opprinnelig en parsell av Osgodset, og den første som bygget og eiet stedet var Fredrikshalds andre borgermester Christen Heidemark i tiden rundt 1700.
Borgmestergård
Stedet ble raskt et viktig punkt i samfunnet, idet Heidemarks svigersønn Hans Olufsen Paasche overtok både gården og borgermestervervet, før igjen dennes svigersønn, Ulrich Fredrik Larssøn, gjorde det samme, han ble eier av Dyrendal og borgermester i 1722.
Larssøn bodde fast på Dyrendal til sin dødsdag i 1769. Etter ham kjøpte nok en svigersønn, losoldermann og kjøpmann Aslak Kjekstad, gift med Mette Meng Larssøn eiendommen.
I 1799 ble gården solgt til Fredrikshald-kjøpmann Christen Andersen, som allerede overdro i 1800 overdro gården til sin svigermor Anna Stang, enke etter Thomas Stang, for at hun skulle bebo stedet på livstid.
Deretter skulle Andersen få kjøpe Dyrendal tilbake for den samme summen. I 1807 ble eiendommen solgt tilbake. Det var imidlertid noe tillegg i prisen, da Stang hadde oppført nye bygninger. Like etterpå kjøpte Niels Anker gården.
Anker-familien
Det er trolig at hovedbygningen, som brant lørdag, stammer fra denne tid. Det vil si at 1. etasje er om lag 200 år gammel.
Anna Stang boende på Dyrendal til sin død i 1812 og Christen Andersens enke, Anna Elisabeth, bodde der til hun døde i 1814, selv om Anker hadde overtatt stedet.
Deretter flyttet Niels Ankers enke, Anette Beate, inn og lot påbygge en etasje. Da hun døde i 1855 gikk eiendommen over til hennes sønn Peter Martin Anker, og deretter til Thrine Anker og dennes svigersønn oberstløitnant Kjeld Schultz. Han var gift med Elise Sophie Anker.
Lensmannskontor
Obersten på Dyrendal var en kjent personlighet i gamle Fredrikshald. Det fortelles om ham at han hver dag sto i hagen med kikkert og fulgte med på flaggheising- og firing på Fredriksten.
Etter oberstens død i 1919 var infanterikaptein Herman Schultz eier fram til 1934, da han solgte Dyrendal til Harry Bjerkebæk, som var lensmann i Berg. Han hadde lensmannskontor i bygningen. Bjerkebæk tok sitt eget liv i fengselet, etter å ha blitt arrestert av Gestapo i 1945.
I 1963 solgte hans enke og døtre Dyrendal til Sverre Larsen. Han leide ut lokaler til Biltilsynet. Lokaler i 2. etasje var også klubblokale for Halden Idrettslag.
For 15 år siden kjøpte byggmester Rune Harboe en forfallen bygning. Han restaurerte den og gjorde om bygningen til 13 hybler. I mars 2000 ble Dyrendal solgt til Jan Ivar Rønning.
Borgmestergård
Stedet ble raskt et viktig punkt i samfunnet, idet Heidemarks svigersønn Hans Olufsen Paasche overtok både gården og borgermestervervet, før igjen dennes svigersønn, Ulrich Fredrik Larssøn, gjorde det samme, han ble eier av Dyrendal og borgermester i 1722.
Larssøn bodde fast på Dyrendal til sin dødsdag i 1769. Etter ham kjøpte nok en svigersønn, losoldermann og kjøpmann Aslak Kjekstad, gift med Mette Meng Larssøn eiendommen.
I 1799 ble gården solgt til Fredrikshald-kjøpmann Christen Andersen, som allerede overdro i 1800 overdro gården til sin svigermor Anna Stang, enke etter Thomas Stang, for at hun skulle bebo stedet på livstid.
Deretter skulle Andersen få kjøpe Dyrendal tilbake for den samme summen. I 1807 ble eiendommen solgt tilbake. Det var imidlertid noe tillegg i prisen, da Stang hadde oppført nye bygninger. Like etterpå kjøpte Niels Anker gården.
Anker-familien
Det er trolig at hovedbygningen, som brant lørdag, stammer fra denne tid. Det vil si at 1. etasje er om lag 200 år gammel.
Anna Stang boende på Dyrendal til sin død i 1812 og Christen Andersens enke, Anna Elisabeth, bodde der til hun døde i 1814, selv om Anker hadde overtatt stedet.
Deretter flyttet Niels Ankers enke, Anette Beate, inn og lot påbygge en etasje. Da hun døde i 1855 gikk eiendommen over til hennes sønn Peter Martin Anker, og deretter til Thrine Anker og dennes svigersønn oberstløitnant Kjeld Schultz. Han var gift med Elise Sophie Anker.
Lensmannskontor
Obersten på Dyrendal var en kjent personlighet i gamle Fredrikshald. Det fortelles om ham at han hver dag sto i hagen med kikkert og fulgte med på flaggheising- og firing på Fredriksten.
Etter oberstens død i 1919 var infanterikaptein Herman Schultz eier fram til 1934, da han solgte Dyrendal til Harry Bjerkebæk, som var lensmann i Berg. Han hadde lensmannskontor i bygningen. Bjerkebæk tok sitt eget liv i fengselet, etter å ha blitt arrestert av Gestapo i 1945.
I 1963 solgte hans enke og døtre Dyrendal til Sverre Larsen. Han leide ut lokaler til Biltilsynet. Lokaler i 2. etasje var også klubblokale for Halden Idrettslag.
For 15 år siden kjøpte byggmester Rune Harboe en forfallen bygning. Han restaurerte den og gjorde om bygningen til 13 hybler. I mars 2000 ble Dyrendal solgt til Jan Ivar Rønning.